Шейн Макконки родился в горнолыжной семье в культовом для многих фрирайдеров месте. Он появился на свет 30 декабря 1969 года в канадском Ванкувере, в двух часах езды от которого расположен так любимый экстремалами
Вистлер
.
Отец Шейна, Джим Макконки — хорошо известный в Северной Америке лыжный инструктор, демонстрировавший в том числе и внетрассовое катание. Он снимался в фильмах о горных лыжах, и его именем даже была названа зона катания и скоростной кресельный подъёмник на горнолыжном курорте Парк-Сити в штате Юта. Мать Шейна, Гленн, была прекрасной лыжницей и успешной спортсменкой: она восемь раз становилась призёром первенства Канады по горным лыжам. Вот поэтому совсем неудивительно, что едва мальчику исполнилось два года, как его поставили на горные лыжи. Отец потом вспоминал: «Мы его почти ничему не учили, он сам всему научился».
Вскоре отец Шейна открывает в Вистлере лыжную школу, но отношения между родителями не складываются. Когда мальчику исполнилось 3 года, Гленн расстаётся с мужем и переезжает вместе с сыном в Калифорнию. Там она отдаёт Шейна в горнолыжную школу. В семь лет он стал тренироваться вместе с командой Скво-Вэлли и к 10 годам показывал отличные результаты.
Кроме лыж, Шейна тогда ничего не интересовало, и его заветной мечтой было попасть в престижную горнолыжную академию Бёрк-Маунтин (Burke Mountain Academy) в Вермонте, готовящую спортсменов для сборной страны. Вскоре его мечта сбывается, и дальнейшее своё детство и юность мальчик провёл в академии, почти не встречаясь с отцом. Там он постигал классические горнолыжные дисциплины и стремился к достижению в них наилучших результатов. Его лыжным кумиром был шведский горнолыжник Ингемар Стенмарк, но за годы учёбы в лыжной академии Шейн понимает, что в классических дисциплинах ему ничего особенно выдающегося не светит. Хотя он был одним из претендентов на включение в национальную сборную, ему отказали.
Всё время пребывания в академии Шейну было сложно там учиться, и, чтобы привлечь к себе внимание, он вытворял разные сумасшедшие выходки: прыгал на лыжах с крыши, с утёсов, с разгона влетал в реку. За пять лет учёбы в академии он превратился в творчески мыслящего лыжника, видящего себя за пределами размеченной трассы. Свой последний заезд по флажкам в Бёрке Шейн совершил одетым лишь в номер участника — то есть совершенно голым. И на этом он закончил с лыжной классикой.
Шейна больше привлекает фристайл, в котором нет столь жёстких границ. Он пробует выступать на могульных трассах. В 1993 году Шейн выигрывает Кубок Pro Mogul Tour Event. Это была его первая серьёзная победа в соревнованиях профессионалов, к тому же принёсшая ему денежный приз. Она стала неожиданностью для многих, так как Макконки по-настоящему никогда не тренировался в могуле. Несмотря на свой ошеломительный успех в могуле, Шейна всё-таки больше привлекает фрискиинг.
Вернувшись снова в Калифорнию, Макконки катается на самых крутых склонах курорта
Скво-Вэлли
на озере Тахо. Здесь он и сформировался окончательно как фрискиер. Скво-Вэлли всегда привлекал множество любителей катания по диким отвесным склонам. Здесь собирались самые крутые лыжники, среди которых непременно появлялись Скотт Шмидт и Джонни Мосли.
Довольно скоро его свободное катание по целине, по произвольным маршрутам, кувырки и лёгкость исполнения трюков привлекают внимание производителей лыж и спонсоров. Макконки заключает контракты с Volant и Spyder. С этого времени он становится прорайдером — профессиональным лыжником, и ему уже больше не приходится заниматься дополнительными подработками, вроде доставки пиццы, чтобы кататься.